元至正十四年（1354）初，张士诚在高邮自称“诚王”，年号“天佑”，国号“周”。与北方农民起义军红巾军领袖刘福通、安徽的朱元璋及浙江的方国珍等起义军相呼应，牵制元军，使元朝统治者大为惊慌。
     元至正十六年（1356）正月初一，张士诚的二弟张士德攻破常熟，到了吴江。当时元军统帅王与敬带兵抵抗，经过激烈的战斗，元军战败，死者过半，残兵千余想进吴江城，城中闭门不纳，只得退屯嘉兴，旋即抵达松江。张士诚部队才三四千人，长驱而前，时间不长就占据了平江（今苏州）。
     七月，元朝的浙江行中书省檄苗军师杨完者，屯兵嘉兴抗拒张士诚。杨完者聚各路兵马与张士诚的军队作战。张士诚的军队在平望相拒，因为元军有杨完者守嘉兴，遂不敢取道嘉兴，乃自平望、乌墩直捣杭州。江浙丞相达实特穆尔，恃鄂勒哲兵强，都没有很好防备，张士诚的军队一攻遂陷，达实特穆尔逃走，平章政事遵达实哩战死。
     当时的平望为“八省通衢，冲繁最剧，地方三里，居民千家，百货凑集，如小邑然”。即四通八达，地当冲要，事务繁重，方圆三里的区域，有千家居民，像一个小城市。但是，平望四望无山，所以自古没有固守之处。至正十七年（1357），张士诚在平望下塘筑砖石包砌土城，与杨完者作战，城周长三里，东为旱门，南、北、西三面有旱门与水门，水陆并通。平望永安桥东后来被称为“城壕”，声字圩港曰“战河”，就出于此。当时，吴江境内只有三座城池，县城、沿太湖的湖城和平望城。元诗人杨岚写有《寓平望城》诗：“孤城三里近，一望水云平。棹破莺头月，旗开雉尾城。烽烟卷暮气，铙吹沸涛声。何日安江左，秋风醉步兵。”
  至正二十六年（1366）五月，朱元璋历数张士诚八大罪状，并派中书左丞相徐达为大将军，常遇春为副将军，领兵二十万讨伐张士诚。九月，徐达、常遇春率军队攻湖州，张士诚派兵增援，屯兵在旧馆。徐达与常遇春分兵营于东阡，以绝元军的后援。至正二十七年，张士诚女婿潘元绍率赤龙船，在平望屯兵。
     1368年正月初四，明太祖朱元璋在南京登基，建国大明，年号洪武。洪武元年（1368）朱元璋将吴江州建为吴江县。潘元绍乘小船潜至乌镇，想支援旧馆。
     常遇春由别港追袭他，到平望纵火焚烧了潘元绍的赤龙船，军资器械一时俱尽，众军散走。这样，旧馆援绝，不少士兵投降。十月，徐达引兵向姑苏至松陵南津，元帅王胜降，进至吴江州，围平望城，参政李福、知州杨彝降。徐达毁了张士城建的平望城，在平望正式建镇，属吴江县。