虎丘断梁殿北面、上山路西侧有口井，井栏圈是用青石做的，看上去很古老。水井西面的石头上，刻着北宋书法家吕升卿题写的“憨憨泉”三个字，说明这口井的名字叫“憨憨泉”。一口井为啥要叫这个名字呢？原来，这口井是一个叫憨憨的和尚挖出来的。
     憨憨又被称为“憨憨尊者”，据说是南北朝时期梁朝人。他原先是一个几乎失明的弃婴，被虎丘山云岩寺的老方丈好心收留，后来当了小和尚。当时虎丘山“天下第三泉”还没挖出来。剑池水是墓地水，白莲池水传说是凶水，所以云岩寺和尚的饮用水需要从山下的河里挑上山。憨憨长到十多岁，就专门负责去河边挑水，每天山上山下要跑几十个来回，很辛苦。
     一天夜深人静的时候，劳累的憨憨迷迷糊糊睡着了。忽然他做了一个梦，梦见一个白胡子老人对他说，虎丘山原来叫海涌山，山上有个泉眼直通大海。憨憨醒来后想，这一定是神仙托梦，要是能找到这个泉眼，在那里挖口井，挑水不就可以轻松些了吗？
    于是他决定去找泉眼。可虎丘山那么大，他眼睛又不好，泉眼怎么可能轻松找到呢？
     一次，憨憨挑水的时候，在上山路旁不小心摔了一跤，桶里的水全部打翻了。憨憨爬起来，想再去挑水，没想到又摔了一跤。
    “这是怎么回事？”憨憨在地上摸来摸去，发现有许多青苔。他顿时明白了，正是这些青苔让地面打滑，导致他摔了跤。
     憨憨是个爱动脑筋的和尚。他想，这里长满青苔，说明泥土很潮湿，泉眼会不会就在青苔的下面呢？于是他开始用手指在地上挖土。那里的土虽然很潮湿，但毕竟是土，比手指硬多了，所以挖着挖着，憨憨的手指破了，出血了。但他并没有放弃，而是以扁担为工具，继续挖。
     当有人向方丈报告这一情况后，方丈赶到现场，劝憨憨放弃这个想法。可憨憨说，他保证不影响挑水。
     就这样，憨憨每天挑好水后，就在摔倒的地方挖土，不停地挖。也不知道过了多少日子，坑越挖越深，土越来越湿。终于有一天，憨憨挖到了山壁下，那里的土都能攥出水来了。憨憨高兴极了，他把耳朵贴在山壁上，发现石头上传来水的撞击声，似乎很远，却又很近，那声音清脆、悦耳。他用力将扁担往地下捅了捅，顿时，一股清泉喷涌而出，喷到了他的脸上。
     憨憨赶紧爬出井坑：“我找到泉眼了，我找到泉眼了！”
     说来也奇怪，井水喷到憨憨脸上后，憨憨的眼睛也变好了，看来这井水还有药用功能呢！
   因为这口井位于半山腰，到那里打水比到山下打水要节约一半路程，所以方便了历代挑水的和尚。寺僧还用这里的水来沏虎丘白云茶招待佳宾。人们为了纪念憨憨的功劳，就把这口井称为了“憨憨泉”。